L’histoire européenne de l’ol est ponctuée de moments forts, mais aussi de désillusions. En 1999, après un recrutement spectaculaire avec l’arrivée de Sonny Anderson pour 18 millions d’euros, le club découvre la ligue des champions avec optimisme. Pourtant, le parcours s’achève dès le 3e tour préliminaire face au modeste nk maribor. Malgré une défaite 0-1 à domicile, les joueurs, parmi lesquels Vikash Dhorasoo, Tony Vairelles ou encore Grégory Coupet, ne parviennent pas à renverser la tendance au match retour. Ils s’inclinent 0-2 en slovénie, scellant une élimination humiliante.

Cette défaite marque le début d’une saison difficile. Reversé en coupe de l’uefa, l’ol est éliminé en 16es de finale par le werder brême (3-0, 0-4), après avoir pourtant surmonté le hjk helsinki et le celtic glasgow. En ligue 1, le club termine à nouveau troisième, confirmant une saison en demi-teinte.
Août 2013 : la revanche cinglante de Griezmann
Quatorze ans plus tard, l’ol est devenu un habitué des sommets du football français, avec sept titres de champion de France à son actif. Pourtant, en août 2013, le club rhodanien subit une nouvelle désillusion en ligue des champions. Après avoir éliminé le grasshopper zurich, l’équipe affronte la real sociedad en barrages. Parmi les joueurs lyonnais, on note la présence de Samuel Umtiti, Yoann Gourcuff ou encore Alexandre Lacazette.
Le match aller à gerland tourne au cauchemar. Antoine Griezmann, que l’ol avait autrefois jugé trop frêle pour intégrer son centre de formation, ouvre le score d’une volée acrobatique. Mais la real sociedad s’impose 2-0 grâce à un second but en fin de match. Au retour, malgré une équipe compétitive, l’ol s’incline à nouveau 0-2, avec un doublé de Carlos Vela. Cette élimination force le club à se replonger en ligue europa, où il atteint les quarts de finale avant d’être stoppé par la juventus.

Sur le plan national, la saison est tout aussi décevante. L’ol termine cinquième de ligue 1, est éliminé en coupe de France et s’incline en finale de la coupe de la ligue face au psg. Une saison à oublier pour un club habitué aux ambitions européennes.
Août 2014 : la pire humiliation face à l’astra giurgiu
L’été 2014 restera comme l’un des plus noirs de l’histoire du club. Après une victoire 1-0 à l’extérieur au match retour, l’ol s’incline 1-2 à domicile contre l’astra giurgiu lors du match aller. Malgré un but de Jordan Ferri en roumanie, la défaite au groupama stadium scelle une élimination historique. Bernard Lacombe, alors vice-président, résume l’humiliation en ces termes : « On s’est fait allumer par une équipe de baltringues qu’on ne connaissait pas ! »

Cette élimination met fin à dix-huit saisons consécutives de présence en coupes d’europe pour l’ol. L’équipe, composée entre autres de Corentin Tolisso et Maxime Gonalons, parviendra tout de même à se qualifier pour la ligue des champions la saison suivante en terminant deuxième de ligue 1.